Логотип Репа AI Репа AIподготовка к ЕГЭ
← Все задания: Химия
Задание32

Органическая цепочка: уравнения

ЕГЭ по химии · задание 32 из 34

ЕГЭ-2027 · проект ФИПИ · сверено 19.09.2026

Ответ: Структурные формулы и уравнения реакций

Что проверяет задание

Составьте последовательность органических реакций, сохраняя строение молекул и указывая важные условия.

Как решать

  1. Следите за углеродным скелетом и функциональными группами.
  2. Выберите реагенты и условия каждой стадии.
  3. Проверьте коэффициенты и структурные формулы, а не только молекулярный состав.

Попробуйте на примере

Авторские учебные примеры. Упражнения показывают отдельный приём; на экзамене условия могут быть сложнее.

Упражнение 1 · Органическая цепочка: уравнения

Запишите превращения: этан → этен → этанол → этаналь → этановая кислота → этилацетат.
Показать решение и ответ
  1. CH₃CH₃ → CH₂=CH₂ + H₂, нагревание и катализатор.
  2. CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃CH₂OH, кислотный катализ, нагревание.
  3. CH₃CH₂OH + CuO → CH₃CHO + Cu + H₂O, нагревание.
  4. 2CH₃CHO + O₂ → 2CH₃COOH.
  5. CH₃COOH + HOCH₂CH₃ ⇄ CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O, кислотный катализ и нагревание.
ОтветПять уравнений приведены в решении

Упражнение 2 · Пять шагов через галогеналкан и спирт

Запишите цепочку C₂H₄ → C₂H₅Br → C₂H₅OH → CH₃CHO → CH₃COOH → CH₃COONa с реагентами и условиями.
Показать решение и ответ
  1. HBr присоединяется к двойной связи; водный KOH заменяет Br на OH.
  2. Этанол окисляют CuO при нагревании до этаналя, затем альдегид окисляют кислородом до кислоты в соответствующих условиях.
  3. Последний этап — нейтрализация. На каждом шаге сохраняется двухуглеродный скелет.
ОтветC₂H₄ + HBr → C₂H₅Br; C₂H₅Br + KOH(водн.) → C₂H₅OH + KBr; C₂H₅OH + CuO → CH₃CHO + Cu + H₂O; 2CH₃CHO + O₂ → 2CH₃COOH; CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O

Упражнение 3 · Цепочка с этерификацией и гидролизом

Запишите пять превращений: C₂H₅OH → C₂H₄ → C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅ → CH₃COONa → CH₃COOH.
Показать решение и ответ
  1. Первый шаг — внутримолекулярная дегидратация спирта при нагревании с кислотным катализатором; второй — гидратация этена с кислотным катализатором.
  2. Этанол этерифицируют уксусной кислотой при нагревании и кислотном катализе.
  3. Эфир гидролизуют раствором NaOH при нагревании, затем ацетат подкисляют HCl. На этапе этерификации добавляется углерод из кислоты.
ОтветC₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O; C₂H₄ + H₂O → C₂H₅OH; CH₃COOH + C₂H₅OH ⇄ CH₃COOC₂H₅ + H₂O; CH₃COOC₂H₅ + NaOH → CH₃COONa + C₂H₅OH; CH₃COONa + HCl → CH₃COOH + NaCl

Где легко ошибиться

Молекулярная формула вместо строения

Одна формула может описывать разные изомеры с разными свойствами.

Углеродный баланс без дополнительных реагентов

Если число атомов углерода в продукте растёт, укажите органический реагент — источник новых атомов.

Катализатор как расходуемый реагент

Катализатор записывают в условиях, а не расходуют в стехиометрическом уравнении, если он не участвует в итоговом превращении.

Частые вопросы

Почему последняя стрелка обратимая?

Этерификация и гидролиз связаны равновесием. Состав зависит от условий и удаления или добавления компонентов.

Смежные задания

Об источниках и редакции

Нумерация, форматы ответов и баллы сверены с опубликованными проектами ФИПИ на 2027 год. Примеры авторские: часть показывает формат задания, часть тренирует отдельный приём. Указанное время — учебный ориентир, а не норматив ФИПИ. После утверждения документов нужна повторная сверка.

Источники: ФИПИ: демоверсии, спецификации, кодификаторы · ФИПИ: планируемые изменения ЕГЭ-2027 · Комплект проекта по предмету (архив)

Сверка содержания: . Статус документов — проект.

Обновлено